La Val di Merse
Le long de la rivière Merse s'étend ce qui, aujourd'hui, est une des zones la plus verte et la plus tranquille de la province de Sienne, mais qui, par le passé, a joué un rôle déterminant dans l'économie de la République de Sienne grâce aux ressources du bois et de la rivière. De nombreux moulins à blé, moulins à foulons et forges, dont il reste des traces évidentes, ainsi que les abbayes, qui étaient des protagonistes de leurs activités, témoignent de ce passé. Les sentiers ombragés de cette réserve naturelle protégée (Réserves Naturelles Alto Merse et Basso Merse) sont l'idéal pour fuir la chaleur estivale. On peut même ajouter à la randonnée un bain rafraîchissant dans les eaux limpides de la rivière.
Les Crete Senesi
Les collines, au sud-est de Sienne, sont caractérisées par un paysage tout à fait particulier, où l'argile ("creta") modelée par le temps et la nature a créé des morphologies extrêmement suggestives : les "calanchi" et les "biancane". Au milieu de ce paysage raboteux et poétique se dressent, en plus des nombreux bourgs et maisons de campagne ("poderi"), deux grands héritages du passé (et du présent aussi dans le premier cas) religieux et artistique: l'Abbaye de Monte Oliveto Maggiore et l'Abbaye de Sant'Anna in Camprena.
Le Chianti
Ces terres historiques, frontière disputée durant des siècles entre Sienne et Florence, alternent collines boisées et vignobles et oliveraies bien soignés et souvent cultivés en terrasses traditionnelles aux murs en pierres sèches. Les principaux centres historiques tels que Radda, Castellina et Greve in Chianti, sont reliés par des sentiers tranquilles à une myriade d'églises et de châteaux disséminés dans la campagne. Juste au dehors de Sienne, les villas de l’ancienne noblesse citadine sont nombreuses et, avec leurs jardins à l’italienne ou leur parcs romantiques en style anglais, elles ont été le setting de plusieurs films.
La Val d'Orcia
Patrimoine de l'UNESCO à raison, les collines le long de la rivière Orcia offrent une grande variété de paysages constellés de centres historiques riches en art, bourgs, champs bariolés, bois et ruisseaux. Larges pistes blanches ou petits chemins mènent d'un lieu à l'autre avec une succession continue de panoramas étonnants.
